Торжок основан новгородскими купцами на рубеже IX—X веков в месте впадения в Тверцу ручья Здоровца. Первое упоминание о городе в летописных источниках относится к 1139 году. Торжок возник и развивался как торговое поселение, сменив за историю несколько названий: Торг, Новый Торг и Торжец. Город и в прошлом располагался на пересечении сухопутных и водных путей, что способствовало его экономическому развитию. К XIII веку он был обнесён каменной стеной, защищён земляным валом и рвами и превратился в крепость.

Город находится на третьем месте (после Новгорода и Старой Руссы) по количеству найденных берестяных грамот .

В 1238 году Торжок в течение двух недель — с 21 февраля по 5 марта — сдерживал осаду монголо-татарских войск. Торжок пал, но его сопротивление помешало походу монголов на Новгород. В последующие года Торжок неоднократно разрушался в ходе междоусобных войн. Особенно сильно он пострадал в 1372 году от набега под предводительством тверского князя Михаила Александровича. Разрушенную в войнах каменную стену сменила деревянная, сгоревшая, однако, в 1742 году, а земляной вал был срыт.

В 1478 году Торжок, как и вся Новгородская земля, вошёл в состав Московского княжества, после чего в составе Русского государства стал центром Новоторожского уезда. Название уезда было дано по старому названию Торжка: «Новый Торг»; в топонимике до сих пор одновременно с прилагательным «торжокский» используется и старый вариант — «новоторжский», а самоназванием жителей города по сей день остаётся новоторы.

В 1609 году в битве под Торжком было разбито войско польско-литовских интервентов, поддерживавших Лжедмитрия II.

В 1708 году Новоторжский уезд был приписан к Ингерманландской губернии, в 1719 году — к Тверской провинции Санкт-Петербургской губернии, а в 1727 году — к Новгородской губернии. В 1775 году Торжок стал уездным городом Тверского наместничества, переименованного в 1796 году в губернию.

В 1897 году в Торжке насчитывалось 12 743 жителей. Двумя годами позже в городе действовали 21 фабрика и завод; наибольшее значение имели паровая мельница (Торжок вёл значительную торговлю хлебом) и восемь кожевенных заводов. Были развиты кустарные производства: кружевное и так называемое «новоторжское шитьё» (золотом, серебром и шелками по сафьяну и бархату). В городе имелись 29 церквей, земская больница, 10 школ различного уровня.

27 октября (9 ноября) 1917 года Новоторжский Совет рабочих депутатов создал Военно-революционный комитет и установил в Торжке Советскую власть, которая утвердилась к концу ноября.

В 1929 году уездное деление было упразднено. С 12 июля 1929 года территория Новоторжского уезда вошла в состав Тверского округа (упразднён 30 июля 1930 года) Московской области, а Торжок стал центром вновь образованного Новоторжского района (в феврале 1963 года переименован в Торжокский район). 29 января 1935 года город и район перешли в состав Калининской области (в июле 1990 года переименована в Тверскую область).

14 октября 1941 года соединения 3-й танковой группы сразу же после захвата Калинина (ныне г. Тверь) попытались развить наступление на Торжок и выйти в тыл войскам Северо-Западного фронта, но получили отпор со стороны оперативной группы Северо-Западного фронта Н. Ф. Ватутина.